常用試劑----氨基磺酸

【英文名稱】 Sulfamic Acid

【分子式】 H3NO3S

【分子量】 97.09

【CA 登錄號】 [5329-14-6]

【縮寫和別名】 SA

【物理性質】 一種干燥的、非揮發性、非吸濕性、無味、非腐蝕性晶狀固體，具有很好的穩定性。在水中能中等程度溶解，與常見非極性溶劑如 THF 或甲苯等很難混合。

【制備和商品】 氨基磺酸在各大試劑公司均有銷售。

【注意事項】 氨基磺酸在空氣中不吸濕，在室溫和干燥環境下能長期保存。化學性質穩定，其水溶液有較強酸性，對金屬有腐蝕作用。

SA 是一個非常有效的固體酸催化劑，能用于許多官能團的保護和去保護反應。可應用于許多有機轉化反應，如 、分子內或分子間 、和 等。SA 對于需要高離子化的非揮發性酸的反應特別有效。

SA 能用于傳統酸催化的苯酚與 β-酮酯的反應 (式 1)[1]，這為香豆素衍生物的合成提供了一種簡單、廉價、干凈和高效的方法。

SA 也能有效催化烯基醚與各種醇的加成反應 (式 2)[2]，反應不需要溶劑的參與，條件溫和，操作簡單。

SA 能有效催化環烯底物對脂肪酸的加成酯化反應 (式 3)[3]，反應不但產率高，而且催化劑也能簡單回收利用。

在THF對酸酐的乙酰解反應中，SA 能代替常規金屬路易斯酸催化劑，高效、綠色地實現 1,4-二酰氧基丁烷的合成 (式 4)[4]。

Beckmann重排反應能在 SA/乙腈系統催化下進行 (式 5)[5]，避免了堿性中和試劑的使用，反應高效、簡單，為酰胺的合成提供了一種綠色的方法。

1-丙基-3-甲基咪唑啉氯離子液體調節的SA 催化劑能用于化學選擇性實現 β-酮酯的轉移酯化反應 (式 6)[6]。該反應中的離子液體不但起到了溶解 SA 的作用，同時也是一個化學選擇性催化劑。

在超聲波作用下，SA 能催化醛、β-酮酯和尿素的三組分縮合反應 (式 7)[7]，高產率地得到二氫嘧啶酮。

SA 也能催化分子內或分子間 Diels-Alder反應，如苯甲醛、苯胺和電富性親二烯體 (如2,3-二氫呋喃) 的三組分反應，高產率地得到四氫喹啉衍生物 (式 8)[8]。

SA 也能用于催化羰基化合物的縮醛化和縮酮化反應 (式 9)[9]。

以氨基磺酸（NH?SO?H）為催化劑，在室溫下快速進行 N-Boc保護胺類化合物反應。該方法適用于脂肪胺、芳香胺、脂環胺及雜環胺（伯胺、仲胺、叔胺），反應時間短（1–15分鐘），分離產率高（90–100%），且具有優異的化學選擇性。超聲輔助可顯著加速電子貧乏或位阻胺的反應。 氨基磺酸催化劑具有無毒、易回收、高活性等優勢，符合綠色化學要求。【 Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8318–8322】

參 考 文 獻

1. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synlett., 2004, 1909.

2. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2003, 33, 3929.

3. Wang, B.; Gu, Y. L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Catal. Lett., 2004, 96, 71.

4. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6599.

5. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3369.

6. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5037.

7. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonnochem, 2003, 10, 119.

8. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Perumal, P. T. Synthesis, 2004, 69.

9. Gong, W. Z.; Wang, B.; Gu, Y. L.; Yan, L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2004, 34, 4243.

本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著