上海
Mukaiyama試劑，2-鹵-1-烷基吡啶鹽（如2-氯-1-甲基吡啶鹽）可用于酯化或酰胺化反應。
該試劑的最大特點是反應條件簡單，后處理容易。由于反應在弱堿性條件下進行，所以對大多數其它官能團不產生明顯的影響。
CMPI 在所促進的反應中實際上參與了反應。受季銨鹽結構的影響，CMPI 的2-位容易受到羧酸的親核進攻。生成的2-羥基吡啶羧酸酯使得酯羰基得到活化，非常容易發生酯解或者胺解反應，高產率地生成羧酸衍生物。從反應機理上可以看到，反應需要消耗2摩爾當量的堿。反應通常在CH2Cl2、THF、MeCN等溶劑中進行，Et3N、KHCO3、K2CO3 是最常用的堿。
反應機理
首先羧酸負離子先和Mukaiyama試劑進行SNAr取代反應，得到活性酯羧酸-2-吡啶酯，然后醇或者胺基取代活性酯得到酯或酰胺【Chem. Lett. 1984, 1465–1466】。
反應實例
【Mukaiyama, T. Angew. Chem. Int. Ed.1979, 18, 707–708】
聚合物負載的Mukaiyama試劑。
【Org. Lett.2004, 6, 4579–4582】
【Synlett2008, 2379–2383】
【Tetrahedron Lett.2008, 49, 6573–6574】
編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Mukaiyama reagent，page 421-422.
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