常用試劑----2,2-二甲氧基丙烷

【英文名稱】2,2-Dimethoxypropane

【分子式】C5H12O2

【分子量】104.15

【CA登錄號】[77-76-9]

【物理性質】bp 83 oC, d 0.847 g/cm3。

【制備和商品】該試劑為液體，商品試劑。

【注意事項】該試劑易燃，有刺激性。

2,2-二甲氧基丙烷不僅可用于縮醛、丙酮化合物、異亞丙基衍生物的制備，氨基酸和烯醇醚的甲基酯的制備，也可用于磷酸酯和二甲基硼酸酯的制備。

縮醛的制備

通過縮醛化反應，2,2-二甲氧基丙烷可制備不同類型的縮醛。此反應過程包括甲氧基或酮基在酸性介質中的交換[1]。當2,2-二甲氧基丙烷、醇和催化量的酸混合時有3個平衡反應 (式1~式3)。生成的甲醇蒸餾除去，有利于縮醛反應的進行。甲醇和2,2-二甲氧基丙烷形成二元共沸物，加入烷烴溶劑 (如己烷或苯) 會破壞此共沸物。

丙酮化合物的制備

2,2-二甲氧基丙烷作為保護基團有很大的優勢。在酸催化交換反應

中，氫化潑尼松側鏈17a,21-二醇基與2,2-二甲氧基丙烷發生環縮醛反應，生成17a,21-二亞異丙基二氧孕烷，有很好的產率 (式4)[2]。二亞異丙基二氧基官能團對堿穩定。

2,2-二甲氧基丙烷可用于羥基的保護，2,2-二甲氧基丙烷、DMF和催

化量的對甲苯磺酸的混合物是一個有效的丙酮酸酯保護劑，能夠保護順式-鄰二平伏羥基。甲基α-D-吡喃糖在上述條件下反應，生成甲基4,6-O-亞異丙基-α-D-吡喃糖。脫氧肌醇胺用相同的混合試劑處理，則主要生成二亞異丙基衍生物 (式5，式6)[3]。

氨基酸的酯化

氨基酸的甲酯可以通過2,2-二甲氧基丙烷作為甲氧基源和反應溶劑

進行制備。此過程也可以用來制備脂肪酸甲酯[4]。

烯醇醚

用 2,2-二甲氧基丙烷/DMF/TsOH 處理睪丸激素，使這種物質轉化成烯酮醚 (式7)[5]。

形成次磷酸甲酯

次磷酸甲酯可通過次磷酸與2,2-二甲氧基丙烷反應制得。然而，此產物會進一步與生成的丙酮反應，生成1-羥基-1,1-二甲基亞膦酸甲酯 (式8，式9)[6]。

硼酸二甲酯

加熱酸、2,2-二甲氧基丙烷和氯化鋅(催化劑)可以生成芳基硼酸的二

甲酯[7]。

苯并吡喃

用鉍化合物催化2,2-二甲氧基丙烷的反應是近來研究的熱點，鉍化合物被認為是無毒和綠色的。例如用Bi(OTf)3·xH2O(1

參考文獻

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本文轉自：《現代有機合成試劑——性質、制備和反應》，胡躍飛等編著