化學試劑:硫酸二甲酯的介紹及應用

硫酸二甲酯的介紹

硫酸二甲酯(DMS)是一種具有刺激性和腐蝕性，且具有較強的毒性和致癌性的化學試劑，曾經(jīng)被用作化學武器。但是它的沸點較高，可達180多度，與碘甲烷相比，DMS還是具有一定的安全性的。 使用時一定要做好防護，口罩，手套要戴好！

在有機合成中，硫酸二甲酯常被用作甲基化試劑使用；在堿的作用下，它可以將羥基，羧基，氨基，巰基，碳負離子及亞胺甲基化，是一種價格低廉且比較好用的甲基化試劑；它和碘甲烷一樣可以對人體的DNA進行甲基化，在使用過程中一定要做好防護，避免對身體造成過多傷害。目前在有機合成中，會用低毒的碳酸二甲酯和三氟甲磺酸甲酯來替代它。

同時：由于DMS沸點較高，可以承受較高的反應溫度，這是碘甲烷所不具有的；碘甲烷沸點低，只有40度，且易揮發(fā)，加熱時極易成蒸汽。因此需要加熱的甲基化反應，建議使用甲基化試劑—硫酸二甲酯(DMS)。

硫酸二甲酯的甲基化過程可簡單描述為甲基交換反應，以苯甲酸和碳酸鈉為例

在反應過程中，硫酸二甲酯(DMS)一般只能給出一個甲基。

硫酸二甲酯的應用

硫酸二甲酯（DMS）是一個比較好用的甲基化試劑，它可以對羥基，羧基，氨基，巰基，碳負離子及亞胺進行甲基化反應，在某些底物的甲基化時，可以完美的替代碘甲烷。

一般認為酚類，羧酸及部分酰胺易與一般的無機堿成負離子，因此比較容易和硫酸二甲酯發(fā)生酯交換反應，進而甲基化，這些堿有碳酸鉀，碳酸鈉，碳酸銫，氫氧化鈉(鉀)等；而脂肪醇，脂肪胺，部分酰胺，芳香胺及部分碳原子上的氫比較穩(wěn)定，需要借助強堿才能形成負離子，一般所用強堿有鈉氫，叔丁醇鉀，LiHMDS及LDA等。

換句話講就是：不同的官能團的反應活性會有很大差異，可以根據(jù)這個特性，選擇性的對部分官能團進行甲基化。一般來講反應活性：硫＞氧＞氮＞碳。

以上敘述內(nèi)容也不絕對，具體問題具體分析。

與碘甲烷一樣，硫酸二甲酯同樣會與氮反應生成季銨鹽，因此反應溫度以及DMS的投料量一定要控制好，避免副產(chǎn)物的生成，造成不必要的麻煩和困擾。

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